| Formula |
CAS |
| C15H10O |
886-38-4 |
AchtergrondDPCP (diphencyprone) is een witte kristallijne
substantie. Het is een obligaat contactallergeen: sensibilisatie treedt in principe
op na het eerste huidcontact. Voor zover bekend bestaat er geen kruisreactie
met andere allergenen in de natuurlijke of technische omgeving van de mens.
DPCP lost niet op in water, maar wel in aceton, ethanol of cyclohexane. De stof
ontleedt door UV straling. Afgeschermd van zonlicht is de oplossing stabiel
bij kamertemperatuur. Het smeltpunt ligt op 119-120° C. DPCP is hoog-reactief,
een voorwaarde voor een potent contact allergeen. Hierom is het niet een stof
voor industriële toepassing, maar wel voor topicale immuno-therapie.
SynonymenDiphencyprone
2,3-Diphenyl-2-cyclopropen-1-one
GebruikDPCP is toepasbaar bij mensen omdat het niet
aanwezig is in het natuurlijke of technische milieu van de mens, zodat ongewenste
eczemateuze reacties vermeden worden, geen kruisreacties vertoont met andere
stoffen die in het natuurlijke of technische milieu aanwezig zijn, uit toxicologisch
oogpunt geschikt is voor langdurige lokale toepassing (zie onder). DPCP wordt
gebruikt voor het kunstmatig opwekken van een contactallergie bij mensen en
is een veilig alternatief voor l-chloor-2,4-dinitrochlorobenzeen (DNCB) en squaric
acid dibutyl ester (SADBE). Therapeutisch wordt DPCP toegepast als één van de
behandelingsmodaliteiten van alopecia areata. DPCP is ook toegepast bij therapieresistente
verruca vulgaris of plantaris.
KruisreactiesVoor
zover bekend bestaat er geen kruisreactie met andere allergenen in de natuurlijke
of technische omgeving van de mens.
Ongebruikelijke reacties
Terug naar overzicht contactallergenen
Referenties
| 1. |
Agranat I, Tapuhi Y. The Friedel-Crafts pathway
to diarylcyclopropenones. J Chem Educ 1976;53:531-532. |
| 2. |
Breslow R, Altmann LJ, Krebs A, Mohacsi E,
Murata I, Peterson RA, Posner J. Substituted cyclopropenones. J
Am Chem Soc 1965;87:1326-1331. |
| 3. |
Breslow R, Posner J, Krebs A. Synthesis of
cyclopropenones by a modified Favorskii reaction. J Am Chem Soc
1963;85:234. |
| 4. |
Tobey SW. Disubstituted cyclopropenones and
method of production. United States Patent No 3, 1972, 657, 348.
|
| 5. |
Tobey SW. Disubstituted cyclopropenones and
method of production. United States Patent No 3, 1974, 787, 500. |
| 6. |
Wilkerson MG, Henkin J, Wilkin JK. Diphenylcyclo
propenone: Examination for potential contaminants, mechanisms of
sensitization, and photochemical stability. J Am Acad Dermatol 1984;11:802-807. |
| 7. |
Hausen BM, Stute J. Diphenylcyclopropenone:
a strong contact sensitiser. Chem and Industry 1980;17:699-700. |
| 8. |
Stute J, Hausen BM, Schulz KH. Diphenylcyclopropenon
- ein stark wirksames Kontaktallergen. Dermatosen 1981;29:12-15.
|
Auteur(s):dr. Jan R. Mekkes. Dermatoloog, Amsterdam
UMC.
codes: L23.9