Formula |
CAS |
C15H10O
|
886-38-4
|
CAS: Chemical Abstract Service Registry Number
Background
DPCP
(diphencyprone) is een witte kristallijne substantie. Het is een obligaat contactallergeen:
sensibilisatie treedt in principe op na het eerste huidcontact. Voor zover
bekend bestaat er geen kruisreactie met andere allergenen in de natuurlijke of
technische omgeving van de mens. DPCP lost niet op in water, maar wel in aceton,
ethanol of cyclohexane. De stof ontleedt door UV straling. Afgeschermd van
zonlicht is de oplossing stabiel bij kamertemperatuur. Het smeltpunt ligt op
119-120° C. DPCP is hoog-reactief, een voorwaarde voor een potent contact
allergeen. Hierom is het niet een stof voor industriële toepassing, maar wel
voor topicale immuno-therapie.
Toxicologic data
Ames test
The Ames test (bacterial plate incorporation assay) has been carried out, by use
of various Salmonella thypimurium strains, in two different laboratories (Prof.dr.H.Marquardt,
Institute of Pharmacology, University of Hamburg; Department of Experimental
Toxicology, Schering AG, Berlin). The results obtained show that DPCP displays
no mutagenicity in the Ames test, both in the absence and presence of mammalian
microsomes (host-mediated assay performed with S-9 mix).
Teratogenicity
in the mouse
A teratogenicity study was performed in mice by Priv.Doz.Dr.B.Zimmermann
(Institute of Toxicology and Embryonic Pharmacoly, Free University, Berlin).
This study has shown that the substance, when applied in a dosage far higher
that the dosage given per kg in humans, has no teratogenic effect on murine
embryos. Two series of ten pregnant NMRI mice were treated either with 1 mg DPCP/kg
or 10 mg DPCP/kg, dissolved in 1,2-propanediol (0.2 ml/40 g mouse). At a dosage
of 1 mg/kg there was no fetal damage, and the average birth weight of the
fetuses was unchanged. At a dosage of 19 mg/kg the fetal birth weight was
significantly reduced. The frequency of defects was 5,5%, being only slightly
above the irrelevant level of 5%.
Hen's egg test
DPCP was investigated in the hen's egg test by Priv.doz.Dr.N.P.Lüpke (Institute
of Pharmacology, University of Münster). The following dosages were tested: 0.1
mg/egg, 0.5 mg/egg, 2.0 mg/egg, 10.0 mg/egg. The substance did not show any
teratogenic effect even at a dosage of 10 mg/egg, exceeding by far the dosage
applied per kg in humans. The hatched chickens were examined for the following
blood parameters: total serum protein, creatinine, glucose, uric acid,
cholesterin, triglycerides, total bilirubin, GOT, GPT, LDH, alkaline phosphatase,
gamma-GT, sodium, potassium, calcium chloride, anorganic phosphate. All of these
parameters remained unchanged when compared to the control group.
Synonyms
Diphencyprone
2,3-Diphenyl-2-cyclopropen-1-one
Uses
DPCP
is toepasbaar bij mensen omdat het niet aanwezig is in het natuurlijke of
technische milieu van de mens, zodat ongewenste eczemateuze reacties vermeden
worden, geen kruisreacties vertoont met andere stoffen die in het natuurlijke of
technische milieu aanwezig zijn, uit toxicologisch oogpunt geschikt is voor
langdurige lokale toepassing (zie onder).
DPCP wordt gebruikt voor het kunstmatig opwekken van een contactallergie bij
mensen en is een veilig alternatief voor l-chloor-2,4-dinitrochlorobenzeen (DNCB)
en squaric acid dibutyl ester (SADBE). Therapeutisch wordt DPCP toegepast als
één van de behandelingsmodaliteiten van alopecia areata. DPCP is ook toegepast
bij therapieresistente verruca vulgaris of plantaris.
Cross-Reactions
Voor zover bekend bestaat er geen kruisreactie met andere allergenen in de
natuurlijke of technische omgeving van de mens.
Unusual
Reactions
References
1.
|
Agranat I, Tapuhi Y. The Friedel-Crafts pathway
to diarylcyclopropenones. J Chem Educ 1976;53:531-532.
|
2.
|
Breslow
R, Altmann LJ, Krebs A, Mohacsi E, Murata I, Peterson RA, Posner J.
Substituted cyclopropenones. J Am Chem Soc 1965;87:1326-1331.
|
3.
|
Breslow
R, Posner J, Krebs A. Synthesis of cyclopropenones by a modified Favorskii
reaction. J Am Chem Soc 1963;85:234.
|
4.
|
Tobey
SW. Disubstituted cyclopropenones and method of production. United States
Patent No 3, 1972, 657, 348.
|
5.
|
Tobey
SW. Disubstituted cyclopropenones and method of production. United States
Patent No 3, 1974, 787, 500.
|
6.
|
Wilkerson
MG, Henkin J, Wilkin JK. Diphenylcyclo propenone: Examination for potential
contaminants, mechanisms of sensitization, and photochemical stability. J Am
Acad Dermatol 1984;11:802-807.
|
7.
|
Hausen
BM, Stute J. Diphenylcyclopropenone: a strong contact sensitiser. Chem and
Industry 1980;17:699-700.
|
8.
|
Stute
J, Hausen BM, Schulz KH. Diphenylcyclopropenon - ein stark wirksames
Kontaktallergen. Dermatosen 1981;29:12-15.
|
08-10-2011
(JRM) - www.huidziekten.nl
|
|